{"id":1956,"date":"2023-02-17T11:54:27","date_gmt":"2023-02-17T14:54:27","guid":{"rendered":"https:\/\/www.blogs.unicamp.br\/quimikinha\/?p=1956"},"modified":"2023-03-09T18:29:20","modified_gmt":"2023-03-09T21:29:20","slug":"cloretodevinila","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.blogs.unicamp.br\/quimikinha\/2023\/02\/17\/cloretodevinila\/","title":{"rendered":"Cloreto de vinila – explos\u00e3o em forma de mol\u00e9cula?"},"content":{"rendered":"\t\t
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Voc\u00ea viram as not\u00edcias da explos\u00e3o em Ohio nos EUA, onde esta foto foi tirada?\u00a0
<\/span>Fofoca cient\u00edfica quente!\u00a0<\/span><\/p>


<\/span>A explos\u00e3o foi causada pelo composto cloreto de vinila.\u00a0
<\/span>Mas, o que \u00e9 cloreto de vinila? c<\/span>omo essa mol\u00e9cula se decomp\u00f5e a ponto de gerar uma explos\u00e3o? como \u00e9 poss\u00edvel armazenar e transportar um composto inflam\u00e1vel? ele \u00e9 cancer\u00edgeno e mutag\u00eanico? como um composto qu\u00edmico pode modificar o DNA?<\/span><\/span><\/p>


<\/span>Vamos responder a essas perguntas em uma sequ\u00eancia de postagem aqui no Quimikinha! Fica com a gente!<\/span><\/p>\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t

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Foto tirada por drone de RJ Bobin<\/figcaption>\n\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t<\/figure>\n\t\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t
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Dentre os compostos transportados nos vag\u00f5es dos trens, destacou-se nos notici\u00e1rios a presen\u00e7a do cloreto de vinila, pela comprovada toxicidade, alta volatilidade, inflamabilidade, explosividade, potencial cancer\u00edgeno e mutag\u00eanico.[1-3]<\/span><\/p>

Os investigadores do incidente em Ohio calcularam que havia mais de 115.000 gal\u00f5es de cloreto de vinil em risco de explos\u00e3o. Para ler mais sobre isso acesse a mat\u00e9ria da CNN, acesse o seguinte link: O acidente de trem t\u00f3xico em Ohio era “100% evit\u00e1vel<\/a>.<\/span><\/p>

Ainda n\u00e3o temos a dimens\u00e3o real dos impactos desses graves acidentes qu\u00edmicos. Mas, algumas das poss\u00edveis consequ\u00eancias a longo prazo, tanto para a popula\u00e7\u00e3o local quanto para os respons\u00e1veis pelo acidente, est\u00e3o listadas no infogr\u00e1fico. Voc\u00ea consegue compartilhar mais alguma reflex\u00e3o sobre isso? Compartilhe suas ideias aqui com a gente!\u00a0<\/span><\/p>

Bom, dada essa breve contextualiza\u00e7\u00e3o desses acidentes qu\u00edmicos, voc\u00ea sabe o que \u00e9 o cloreto de vinila?<\/span><\/p>\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t

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\n\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\"Consequencias\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t
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Estrutura do cloreto de vinila<\/span><\/h3>\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t
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\n\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\"Cloroeteno\"\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t
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A mol\u00e9cula cloreto de vinila tem a f\u00f3rmula qu\u00edmica C2<\/sub>H3<\/sub>Cl e consiste em dois \u00e1tomos de carbono, tr\u00eas \u00e1tomos de hidrog\u00eanio e um \u00e1tomo de cloro (halog\u00eanio da familia 17 ou VIIA da tabela peri\u00f3dica) tal mostram as Figuras acima. Possui uma \u00fanica liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono (C=C), o que lhe confere a estrutura “vin\u00edlica” caracter\u00edstica destacada em vermelho na estrutura bidimensional (-CH=CH2<\/sub><\/strong>). \u00c9 um g\u00e1s incolor com odor levemente adocicado e, \u00e9 utilizado como mon\u00f4mero na produ\u00e7\u00e3o do pol\u00edmero cloreto de polivinila (PVC), um pl\u00e1stico amplamente utilizado em todo o mundo.<\/p>\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t

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Reatividade e estabilidade <\/h3>\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t
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O cloreto de vinila \u00e9 altamente reativo devido \u00e0 presen\u00e7a de uma liga\u00e7\u00e3o dupla entre os \u00e1tomos de carbono e a presen\u00e7a do cloro ligado diretamente a um dos carbono\u00a0da dupla liga\u00e7\u00e3o. Essa liga\u00e7\u00e3o dupla torna o cloreto de vinila suscet\u00edvel a rea\u00e7\u00f5es de adi\u00e7\u00e3o com uma ampla variedade de nucle\u00f3filos (\u00e1tomo ou mol\u00e9cula que doam el\u00e9trons a um s\u00edtio pobre de densidade eletr\u00f4nica em outra mol\u00e9cula), como \u00e1gua, \u00e1lcoois, aminas e \u00e1cidos. <\/span><\/p>

Essas rea\u00e7\u00f5es ditas de adi\u00e7\u00e3o, geralmente, resultam na forma\u00e7\u00e3o de novas liga\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas pelo acr\u00e9scimo de uma nova liga\u00e7\u00e3o e na produ\u00e7\u00e3o de v\u00e1rios subprodutos. <\/span><\/p>

Al\u00e9m disso, o cloreto de vinila tamb\u00e9m pode reagir com alguns metais, como alum\u00ednio e magn\u00e9sio, em altas temperaturas e\/ou sob certas condi\u00e7\u00f5es especiais. <\/span><\/p>

Adicionalmente, ele reage com agentes oxidantes fortes tipo o oxig\u00eanio molecular presente no ar. Nesse contexto, ocorre uma rea\u00e7\u00e3o denominada de auto-oxida\u00e7\u00e3o do cloreto de vinila via inser\u00e7\u00e3o do\u00a0 oxig\u00eanio molecular a dupla liga\u00e7\u00e3o formando um p\u00e9roxido de cloreto de vinila.[4]\u00a0 Vamos explicar isso de forma mais detalhada no pr\u00f3ximo post –\u00a0<\/span>\u00a0<\/span>“Armazenamento e transporte de cloreto de vinila”<\/a>.<\/p>

O haloalceno em quest\u00e3o pode ainda polimerizar-se sob determinadas condi\u00e7\u00f5es, o que pode levar \u00e0 forma\u00e7\u00e3o de s\u00f3lido na forma de pol\u00edmero.[5]\u00a0<\/span>Outra rea\u00e7\u00e3o importante do cloreto de vinila \u00e9 a degrada\u00e7\u00e3o t\u00e9rmica, que ocorre quando o cloreto de vinila \u00e9 aquecido a altas temperaturas.[6,7] Coisa que certamente ocorreu durante a queima controlada realizada em Ohio. Mas, o que \u00e9 a queima controlada?<\/span><\/p>\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t

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Queima \"controlada\" de cloreto de vinila ao ar livre<\/h3><\/h2>\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t
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A queima controlada de cloreto de vinila envolve a combust\u00e3o do composto na presen\u00e7a de oxig\u00eanio, normalmente em um forno industrial ou incinerador.\u00a0<\/span><\/p>

Um controle cuidadoso das condi\u00e7\u00f5es de combust\u00e3o s\u00e3o necess\u00e1rios para garantir a oxida\u00e7\u00e3o completa e minimizar a forma\u00e7\u00e3o de subprodutos nocivos.\u00a0<\/span><\/p>

Na combust\u00e3o, o cloreto de vinila reagir\u00e1 com o oxig\u00eanio para formar di\u00f3xido de carbono (CO2<\/sub>) e \u00e1gua (H2<\/sub>O) como produtos prim\u00e1rios:<\/span><\/p>

C2<\/sub>H3<\/sub>Cl + 3O2<\/sub>\u00a0\u2192 2CO2<\/sub>\u00a0+ H2<\/sub>O + 2HCl<\/span><\/p>

Al\u00e9m disso, o fosg\u00eanio pode ser formado durante a decomposi\u00e7\u00e3o t\u00e9rmica do cloreto de vinila. Quando o cloreto de vinila \u00e9 aquecido a altas temperaturas (acima de 600\u00b0C),[6] ele pode se decompor em mol\u00e9culas menores, incluindo fosg\u00eanio (COCl2<\/sub>).\u00a0<\/span><\/span><\/p>

O fosg\u00eanio produzido pode ser uma preocupa\u00e7\u00e3o a mais, pois \u00e9 um g\u00e1s altamente t\u00f3xico que pode causar graves danos respirat\u00f3rios e at\u00e9 a morte em altas concentra\u00e7\u00f5es.<\/span><\/p>

Outras preocupa\u00e7\u00f5es com a queima controlada incluem a combust\u00e3o incompleta ou a oxida\u00e7\u00e3o incompleta, que podem levar \u00e0 forma\u00e7\u00e3o de v\u00e1rios subprodutos.[7]\u00a0<\/span>Por exemplo, se houver oxig\u00eanio insuficiente durante a combust\u00e3o, a rea\u00e7\u00e3o pode ser incompleta, resultando na forma\u00e7\u00e3o de mon\u00f3xido de carbono (CO) e alguns hidrocarbonetos. Por outro lado, se a temperatura for muito alta, a rea\u00e7\u00e3o pode levar \u00e0 forma\u00e7\u00e3o de dibenzodioxinas e dibenzofuranos policlorados, que s\u00e3o poluentes ambientais altamente t\u00f3xicos.[8]<\/span><\/p>

E a\u00ed, quem administrou o material qu\u00edmico dos vag\u00f5es optou pela queima controlada de cloreto de vinila.\u00a0<\/span><\/p>

Como fazer uma queima “controlada” nessa situa\u00e7\u00e3o do acidente ao ar livre em condi\u00e7\u00f5es ideais? Um tanto quanto impossivel.\u00a0<\/span><\/p>

Para al\u00e9m disso, essa pr\u00e1tica \u00e9 p\u00e9ssima para o meio ambiente e para a sa\u00fade da popula\u00e7\u00e3o local. No entanto, n\u00e3o explodiu de forma desordenada. Isso \u00e9 como dizer “dos males, o menor”!<\/span><\/p>\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t

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Como cloreto de vinila \"explode\"?<\/h3><\/h2>\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t
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Fonte: Fire protection \u2014 vocabulary (ISO 8421-1:1987)<\/figcaption>\n\t\t\t\t\t\t\t\t\t\t<\/figure>\n\t\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t
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O cloreto de vinila n\u00e3o explode espontaneamente, sem aquela ajudinha externa.\u00a0<\/span><\/span>Agora, quando o cloreto de vinila \u00e9 aquecido ou submetido a uma fonte de igni\u00e7\u00e3o, ele pode sofrer uma rea\u00e7\u00e3o exot\u00e9rmica r\u00e1pida. Isto pode levar a uma explos\u00e3o violenta com alta taxa de libera\u00e7\u00e3o de calor para o meio\u00a0<\/span>tal fala a defini\u00e7\u00e3o da\u00a0<\/span>Organiza\u00e7\u00e3o Internacional de Normaliza\u00e7\u00e3o<\/span>\u00a0(ISO 8421-1)<\/span>.<\/span><\/p>

As propriedades explosivas do cloreto de vinila s\u00e3o devidas \u00e0 sua natureza inflam\u00e1vel e \u00e0 sua capacidade de formar misturas explosivas com o ar em certas concentra\u00e7\u00f5es. [1-5]<\/span><\/p>

No contexto do acidente, quando o cloreto de vinila \u00e9 liberado no ar, ele pode vaporizar rapidamente (passa do estado l\u00edquido para o estado gasoso) e, ent\u00e3o pode se formar uma mistura de g\u00e1s inflam\u00e1vel. Se esta mistura entrar em contato com uma fonte de calor ou chama, ela entra em decomposi\u00e7\u00e3o e libera rapidamente uma grande quantidade de energia, causando uma explos\u00e3o.\u00a0<\/span>(Veja o v\u00eddeo para mais informa\u00e7\u00f5es sobre a mol\u00e9cula e o car\u00e1ter explosivo do cloreto de vinila).\u00a0<\/span><\/p>\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t

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Agora, feitas as devidas apresenta\u00e7\u00f5es sobre a estrutura e estabilidade relativa do cloreto de vinila, vamos refletir juntos sobre algumas quest\u00f5es importantes relacionadas ao transporte e armazenamento de cloreto de vinila na pr\u00f3xima postagem.<\/span><\/p>

Como transportar um produto qu\u00edmico que pode explodir?\u00a0Para saber mais clique aqui:\u00a0\u00a0“Armazenamento e transporte de cloreto de vinila”<\/a><\/span><\/p>

Ci\u00eancia para todos!<\/span><\/p>\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t

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Refer\u00eancias<\/h2>\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t
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[1] ABIQUIM – ASSOCIA\u00c7\u00c3O BRASILEIRA DA IND\u00daSTRIA QU\u00cdMICA. Ficha de informa\u00e7\u00e3o do produto qu\u00edmico. CETESB – Companhia Ambiental do Estado de S\u00e3o Paulo. Dispon\u00edvel em:\u00a0https:\/\/sistemasinter.cetesb.sp.gov.br\/produtos\/ficha_completa1.asp?consulta=CLORETO%20DE%20VINILA<\/a>. Acesso em: 17 fev. 2023.<\/span><\/p>

[2]\u00a0INTERNATIONAL AGENCY FOR RESEARCH ON CANCER. “Vinyl Chloride”, 2008. Dispon\u00edvel em:\u00a0\u00a0https:\/\/www.ncbi.nlm.nih.gov\/books\/NBK321402\/<\/a>. Acesso em: 20 fev. 2023.<\/span><\/p>

[3] AGENCY FOR TOXIC SUBSTANCES AND DISEASE REGISTRY – ATSDR. Vinyl Chloride | Medical Management Guidelines | Toxic Substance Portal |. 2014. Dispon\u00edvel em:\u00a0https:\/\/wwwn.cdc.gov\/TSP\/MMG\/MMGDetails.aspx?mmgid=278&toxid=51<\/a>. Acesso em: 20 fev. 2023.<\/span><\/p>

[4]\u00a0TERWIESCH, B. “Vinyl Chloride Peroxide Explosion in a Vinyl Chloride Recovery Plant”, Journal of Macromolecular Science: Part A – Chemistry, v. 17, n. 7, p. 1081\u20131092,1982. DOI: 10.1080\/00222338208066468. Dispon\u00edvel em:\u00a0https:\/\/www.tandfonline.com\/doi\/abs\/10.1080\/00222338208066468<\/a>. Acesso em: 22 fev. 2023.<\/span><\/p>

[5]\u00a0 Chemical Safety Data Sheet SD-56 – “Properties and essential information for safe handling and use of vinyl chloride”, 1954.\u00a0https:\/\/aseh.org\/resources\/Documents\/Vinal%20Chloride%20Safety%20Sheet-1954.pdf<\/a>. Acesso em: 25 fev. 2023.<\/span><\/p>

[6] O\u2019MARA, M. M., GRIDER, L. B., DANIEL, R. L. “Combustion Products from Vinyl Chloride Monomer”, American Industrial Hygiene Association Journal, v. 32, n. 3, p. 153\u2013156, 4 mar. 1971. DOI: 10.1080\/0002889718506429. Dispon\u00edvel em: https:\/\/www.tandfonline.com\/doi\/abs\/10.1080\/0002889718506429. Acesso em: 3 mar. 2023.<\/span><\/span><\/p>

[7]\u00a0<\/span>FISHER, E. M., KOSHLAND, C. P. “Numerical Simulation of the Thermal Destruction of Some Chlorinated C 1 and C 2 Hydrocarbons”, Journal of the Air & Waste Management Association, v. 40, n. 10, p. 1384\u20131390, 6 out. 1990. DOI: 10.1080\/10473289.1990.10466790. Dispon\u00edvel em:\u00a0<\/span><\/span>https:\/\/pubmed.ncbi.nlm.nih.gov\/2257126\/<\/a>. Acesso em: 1 mar. 2023.<\/span><\/span>
<\/span><\/p>

[8]\u00a0CARROLL, W. F., BERGER, T. C., BORRELLI, F. E., et al. “Characterization of emissions of dioxins and furans from ethylene dichloride (EDC), vinyl chloride (VCM) and polyvinylchloride (PVC) manufacturing facilities in the united states. I. resin, treated wastewater, and ethylene dichloride”, Chemosphere, v. 37, n. 9\u201312, p. 1957\u20131972, 1 out. 1998. DOI: 10.1016\/S0045-6535(98)00261-6. Dispon\u00edvel em:\u00a0https:\/\/linkinghub.elsevier.com\/retrieve\/pii\/S0045653598002616<\/a>. Acesso em: 27 fev. 2023.<\/span><\/p>\t\t\t\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t\t\t<\/div>\n\t\t","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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