{"id":662,"date":"2018-09-13T18:16:45","date_gmt":"2018-09-13T21:16:45","guid":{"rendered":"https:\/\/www.blogs.unicamp.br\/quimikinha\/?p=662"},"modified":"2020-05-15T08:59:41","modified_gmt":"2020-05-15T11:59:41","slug":"quiralidade-e-cotidiano","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.blogs.unicamp.br\/quimikinha\/2018\/09\/13\/quiralidade-e-cotidiano\/","title":{"rendered":"Quiralidade e cotidiano"},"content":{"rendered":"

Quiralidade refere-se a uma propriedade geom\u00e9trica importante em v\u00e1rios ramos das ci\u00eancias, incluindo matem\u00e1tica, qu\u00edmica, gen\u00e9tica e bioqu\u00edmica. Por defini\u00e7\u00e3o, ela descreve objetos na natureza em que n\u00e3o \u00e9 poss\u00edvel sobreposi\u00e7\u00e3o de sua imagem espelhada. [1]<\/a>,[2]<\/a><\/p>\n

Quando falamos de sobreposi\u00e7\u00e3o de um objeto com sua imagem refletida no espelho, isso \u00e9 totalmente literal. Ao contr\u00e1rio, se um objeto pode ser sobreposto em sua imagem espelhada, o objeto \u00e9 descrito como sendo aquiral. Assim sendo, todos os objetos na natureza podem ser classificados em quiral ou aquiral.<\/p>\n

Considere contemplar a beleza da simetria de uma borboleta da Figura 1<\/em>. Dizemos que uma borboleta \u00e9 sim\u00e9trica por que \u00e9 poss\u00edvel tra\u00e7ar um plano de simetria, de tal forma que um lado desse inseto \u00e9 exatamente igual ao outro lado. Observe que a borboleta e sua imagem espelhada s\u00e3o id\u00eanticas. E, dessa forma, a borboleta e a sua imagem podem ser sobrepostos entre si. Por outro lado, a m\u00e3o esquerda e a m\u00e3o direita n\u00e3o podem ser harmoniosamente sobrepostas. Podemos considerar as m\u00e3os humanas, direita e esquerda, como um par que representa a presen\u00e7a da propriedade de quiralidade dada \u00e0 condi\u00e7\u00e3o de serem n\u00e3o superpon\u00edveis.<\/p>\n

\"\"
Figura 1.<\/em> Defini\u00e7\u00e3o de objetos quiral e aquiral<\/figcaption><\/figure>\n

Na qu\u00edmica, a id\u00e9ia de quiralidade \u00e9 a mesma aplicada a objetos. Uma mol\u00e9cula \u00e9 quiral se pode conservar essa rela\u00e7\u00e3o de assimetria, assim como as m\u00e3os esquerda e direita (objeto-imagem). Ou seja, um composto \u00e9 quiral se sua imagem especular n\u00e3o \u00e9 superponivel.\u00a0\u00a0[2]<\/a>\u00a0 Estruturalmente, n\u00e3o h\u00e1 diferen\u00e7a alguma entre as mol\u00e9culas. No entanto, o par de mol\u00e9culas diferem entre s\u00ed apenas na sua distribui\u00e7\u00e3o espacial.<\/p>\n

Existem muitas mol\u00e9culas quirais e aquirais no nosso cotidiano. O ibuprofeno \u00e9 um f\u00e1rmaco quiral dispon\u00edvel na drogaria mais pr\u00f3xima da sua casa para dores de cabe\u00e7a, c\u00f3licas menstruais, dentre outras indica\u00e7\u00f5es. A lactose, a\u00e7\u00facar natural do leite, \u00e9 uma mol\u00e9cula quiral. O g\u00e1s de cozinha chamado de butano, por sua vez, \u00e9 uma mol\u00e9cula aquiral. Para ficar ainda mais clara a defini\u00e7\u00e3o de mol\u00e9culas quiral e aquiral, vamos ver um v\u00eddeo que demonstra esses conceitos de forma visual com as seguintes mol\u00e9culas: hexano e clorobromofluormetano que, por sua vez, s\u00e3o ditas aquiral e quiral, respectivamente.<\/p>\n

https:\/\/www.blogs.unicamp.br\/quimikinha\/wp-content\/uploads\/sites\/86\/2018\/09\/Teste-do-espelho_Pequeno.mp4<\/a><\/video><\/div>\n

Na postagem \u201cTrag\u00e9dia da talidomida \u2013 Divisora de \u00e1guas na regulamenta\u00e7\u00e3o de medicamento\u201d<\/a>, ficou claro que a disposi\u00e7\u00e3o dos \u00e1tomos \u00e9 crucial na determina\u00e7\u00e3o da atividade biol\u00f3gica. L\u00e1, n\u00f3s vimos que os is\u00f4meros (+)-R<\/em>-talidomida e a (-)-S-talidomida apresentam resposta biol\u00f3gica completamente diferente. (+)-<\/em>R-talidomida, seria como a “m\u00e3o-direita” e o segundo, (-)-S<\/em>-talidomida, como a “m\u00e3o-esquerda” (Figura 2). A talidomida “m\u00e3o-direita” \u00e9 a que apresenta resultados positivos no tratamento de doen\u00e7as como a hansen\u00edase e c\u00e2ncer (mielona m\u00faltiplo); [3]<\/a>\u00a0enquanto que a talidomida “m\u00e3o-esquerda” reage com o DNA dos \u00f3vulos e espermatozoides\u00a0[4]<\/a> levando ao desenvolvimento de uma doen\u00e7a chamada de focomelia.<\/p>\n

\"\"<\/p>\n

A glicose, a\u00e7\u00facar presente no sangue humano tamb\u00e9m \u00e9 quiral. O interessante \u00e9 que apenas uma das formas da glicose que \u00e9 chamada de \u201cdextrogiro\u201d \u00e9 reconhecida pelo nosso corpo. A ind\u00fastria alimentar diet\u00e9tica usa esse conhecimento de quiralidade para criar a espec\u00edfica mol\u00e9cula de ado\u00e7antes que o corpo n\u00e3o consegue metabolizar e, portanto, n\u00e3o contribui para o ganho de peso ou auxilia no controle de diabete, por exemplo. Mas, falaremos mais sobre isso no nosso pr\u00f3ximo encontro.<\/p>\n

Hoje, a minha id\u00e9ia inicial era introduzir conceitos de quiralidade e o vocabul\u00e1rio de estereoqu\u00edmica de mol\u00e9culas do nosso cotidiano para que, posteriormente pud\u00e9ssemos explorar a quiralidade no desenvolvimento de produtos nas \u00e1reas de alimentos e medicamentos. Assim, o fascinante mundo da aplica\u00e7\u00e3o de mol\u00e9culas quirais continua sendo a tem\u00e1tica da pr\u00f3xima postagem da Quimikinha.<\/p>\n

At\u00e9 a pr\u00f3xima!<\/p>\n

Ci\u00eancia para todos!<\/p>\n

Refer\u00eancias bibliogr\u00e1ficas<\/em><\/p>\n

[1]<\/a> IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the “Gold Book”). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: https:\/\/goldbook.iupac.org\/html\/C\/C01058.html .<\/a>\u00a0(September 10, 2018).<\/p>\n

[2]<\/a> Gerlach, Hans. 2013. \u201cChirality: A Relational Geometric-Physical Property.\u201d Chirality 25(11): 684\u201385. https:\/\/onlinelibrary.wiley.com\/doi\/pdf\/10.1002\/chir.22216\u00a0<\/a>(September 9, 2018).<\/p>\n

[3]<\/a> Zhang, J Diana, K M Mohibul Kabir, Hyun Eui Lee, and William A Donald. 2018. \u201cChiral Recognition of Amino Acid Enantiomers Using High-Definition Differential Ion Mobility Mass Spectrometry.\u201d International Journal of Mass Spectrometry 428: 1\u20137. https:\/\/doi.org\/10.1016\/j.ijms.2018.02.003\u00a0<\/a>(September 10, 2018).<\/p>\n

[4]<\/a> Palumbo, Antonio et al. 2008. \u201cThalidomide for Treatment of Multiple Myeloma: 10 Years Later.\u201d Blood 111(8): 3968\u201377.\u00a0 http:\/\/www.ncbi.nlm.nih.gov\/pubmed\/18245666<\/a> (September 12, 2018).<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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Doutora em Qu\u00edmica pela Unicamp (2017). Bacharel em qu\u00edmica pela Universidade Federal do Cear\u00e1 (2011). Interessada na populariza\u00e7\u00e3o da ci\u00eancia, parcerias, trocas de conhecimentos cient\u00edficos e culturais. Tenho como hobby o ato de \\\"aprender\\\" . O conhecimento sempre me surpreende e fascina. Minha miss\u00e3o \u00e9 compartilhar conhecimento e descobertas cient\u00edficas. Ci\u00eancia para todos! 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