{"id":701,"date":"2018-12-24T16:02:48","date_gmt":"2018-12-24T18:02:48","guid":{"rendered":"https:\/\/www.blogs.unicamp.br\/quimikinha\/?p=701"},"modified":"2019-11-02T15:38:24","modified_gmt":"2019-11-02T18:38:24","slug":"quiralidade-e-acucar-raro-glicose-frutose-e-psicose","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.blogs.unicamp.br\/quimikinha\/2018\/12\/24\/quiralidade-e-acucar-raro-glicose-frutose-e-psicose\/","title":{"rendered":"Quiralidade e a\u00e7\u00facar raro \u2013 frutose e psicose"},"content":{"rendered":"\r\n

No post \u201cQuiralidade e cotidiano”<\/a>, n\u00f3s vimos que existem mol\u00e9culas que s\u00e3o como g\u00eameos id\u00eanticos, embora estruturalmente tenham a mesma quantidade de \u00e1tomos, podem apresentar propriedades f\u00edsico-quimicas completamente diferentes. Uma classe de compostos qu\u00edmicos presente no nosso cotidiano em que todas as mol\u00e9culas s\u00e3o is\u00f4meros \u00e9 o carboidrato. Por exemplo, a glicose, a frutose e a psicose s\u00e3o monossacar\u00eddeos que compartilham a mesma f\u00f3rmula molecular C6<\/sub>H12<\/sub>O6.<\/sub>[1]<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

Essas mol\u00e9culas de a\u00e7\u00facar s\u00e3o chamadas de is\u00f4meros porque, embora tenham a mesma quantidade de \u00e1tomos, eles podem diferir na conectividade entre os \u00e1tomos e\/ou no arranjo de seus \u00e1tomos no espa\u00e7o tridimensional (Figura 1).<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

\"\"\r\n
Figua 1. Estruturas de Glicose ou glucose, frutose e psicose ou alulose.<\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n

Para ajudar a entender a id\u00e9ia de is\u00f4meros, o par de m\u00e3os direita e esquerda \u00e9 um exemplo cl\u00e1ssico. Embora, sejam t\u00e3o semelhante que s\u00e3o imagem um do outro no espelho, de fato, a superposi\u00e7\u00e3o das m\u00e3os \u00e9 imposs\u00edvel, assim como mostra o v\u00eddeo intitulado \u201cA\u00e7\u00facar e quiralidade\u201d, a seguir. Comparativamente, o mesmo acontece o par de a\u00e7\u00facar D-psicose<\/em> e a D<\/em>-frutose – id\u00eanticos, por\u00e9m imposs\u00edvel superpor devido uma diferen\u00e7a na posi\u00e7\u00e3o da hidroxila ligado ao carbono C-3 (destacado na estrutura planar no video com um quadro tracejado). A psicose \u00e9 dita um ep\u00edmero de frutose, uma vez que s\u00e3o is\u00f4meros que diferem entre si, apenas quanto \u00e0 posi\u00e7\u00e3o da hidroxila ligada ao carbono quiral C-3 (C*). [2]<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

A\u00e7\u00facar e Quiralidade – Frutose e Psicose<\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n

Na Figura 2, observa-se nas estruturas bi e tridimensional desses a\u00e7\u00facares que elas s\u00e3o id\u00eanticas, exceto pela espec\u00edfica posi\u00e7\u00e3o do grupo OH ligado ao C* em destaque que pode ficar pra frente ou para tr\u00e1s do plano.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

As estruturas da frutose e da psicose n\u00e3o podem ser sobrepostas harmoniosamente devido essa pequena diferen\u00e7a relativa da posi\u00e7\u00e3o da hidroxila em C-3. Por consequ\u00eancia disso, o encaixe entre o a\u00e7\u00facar e o seus receptores no nosso corpo \u00e9 afetado.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

\"\"\r\n
Figura 2. Estruturas 1D e 2D da frutose e da psicose<\/figcaption>\r\n<\/figure>\r\n\r\n\r\n\r\n

Para se ter uma ideia da import\u00e2ncia da posi\u00e7\u00e3o dessa hidroxila, a simples sensa\u00e7\u00e3o do sabor doce deve-se ao reconhecimento molecular do a\u00e7\u00facar a um receptor espec\u00edfico de sabor que se encontra na l\u00edngua. [3]<\/a> Isso quer dizer que apesar da similaridades, apenas um espec\u00edfico is\u00f4mero ser\u00e1 encaixado perfeitamente ao seu receptor.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

Esses receptores de sabor doce est\u00e3o envolvidos na detec\u00e7\u00e3o de nutrientes, monitorando as mudan\u00e7as nos estoques de energia e desencadeando respostas metab\u00f3licas e comportamentais para manter o equil\u00edbrio energ\u00e9tico. Na verdade, sabe-se que os receptores gustativos s\u00e3o expressos por todo o corpo, incluindo o epit\u00e9lio nasal, sistema respirat\u00f3rio, c\u00e9lulas das ilhotas pancre\u00e1ticas e at\u00e9 mesmo em espermatoz\u00f3ides e test\u00edculos [4]<\/a>.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

O reconhecimento celular \u00e9 a chave mestra desse complexo de rea\u00e7\u00f5es bioqu\u00edmicas. O encaixe entre o a\u00e7\u00facar (micromol\u00e9cula) e a biomacromol\u00e9cula (receptor) \u00e9 dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromol\u00e9cula, que devem ser complementares ao s\u00edtio de liga\u00e7\u00e3o localizado na biomacromol\u00e9cula, ou seja, o s\u00edtio receptor. Sendo assim, a grande diversidade tridimensional de estruturas de carboidratos resulta em uma infinidade de propriedades f\u00edsicas, o que se reflete nas in\u00fameras op\u00e7\u00f5es de a\u00e7\u00facares naturais e artificiais dispon\u00edveis na atualidade para o nosso consumo.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

Atualmente, sabe-se que o consumo excessivo de a\u00e7\u00facar contribui para v\u00e1rios problemas relacionados \u00e0 sa\u00fade. Dessa forma, a tend\u00eancia industrial deve ser a redu\u00e7\u00e3o de quantidade de a\u00e7\u00facar em produtos. [4]<\/a> Dentro desse contexto, uma alternativa recente encontrada pela ind\u00fastria de alimentos para formula\u00e7\u00f5es de ado\u00e7antes com baixa caloria foi \u00e0 psicose, um t\u00edpico a\u00e7\u00facar raro tamb\u00e9m conhecida como alulose. [5]<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

A psicose \u00e9 um a\u00e7\u00facar natural encontrado em pequenas quantidades em frutas secas, figos, passas e trigo e, estar presente em diversos alimentos, incluindo calda de caramelo, xarope de bordo e a\u00e7\u00facar mascavo. Ao contr\u00e1rio, a frutose tamb\u00e9m ocorre naturalmente em abund\u00e2ncia nos frutos e em menor quantidade nos vegetais tuberosos, como cebolas e batatas. S\u00f3 estas fontes contribuem com cerca de 40-60% da ingest\u00e3o total de frutose de um indiv\u00edduo.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

\r\n

“A\u00e7\u00facares raros s\u00e3o monossacar\u00eddeos que n\u00e3o ocorrem na natureza em grandes quantidades.”<\/p>\r\nPsicose \u00e9 um a\u00e7\u00facar raro.
Frutose \u00e9 um a\u00e7\u00facar n\u00e3o raro.<\/cite><\/blockquote>\r\n\r\n\r\n\r\n

O que diferencia a psicose de um substituto t\u00edpico do a\u00e7\u00facar \u00e9 o seu valor cal\u00f3rico insignificante de aproximadamente 0,2 kcal\/g comparado com quatro kcal\/ g de a\u00e7\u00facar de mesa (dissacar\u00eddeo composto por uma mol\u00e9cula de glicose e uma de frutose). [6]<\/a> Dessa forma, D<\/em>-psicose apresenta como principal vantagem n\u00e3o ser metabolizado pelo organismo e, portanto n\u00e3o tem impacto na glicemia. No entanto, como \u00e9 um \u201ca\u00e7\u00facar raro\u201d apresenta-se de forma escassa na natureza. [7]<\/a> Adicionalmente, embora seja uma mol\u00e9cula pequena, apresenta complexa estereoqu\u00edmica e, por essa raz\u00e3o torn\u00e1-se dificil de sintetiz\u00e1-la. [8]<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

Dado o seu potencial, anti-glic\u00eamico esse pequeno a\u00e7\u00facar tem sido alvo de pesquisa em todo mundo, tanto do ponto de vista biol\u00f3gico afim de comprovar sua efic\u00e1cia terap\u00eautica, quanto do ponto de vista sint\u00e9tico afim de viabilizar a produ\u00e7\u00e3o em maior escala tendo em vista sua escassez na natureza.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

Alimente seu c\u00e9rebro com Quimikinha!<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

Ci\u00eancia para todos!<\/p>\r\n\r\n\r\n

\r\n\r\n\r\n

REFER\u00caNCIAS<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

[1]<\/a> Guiden, K. 2018, What is Allulose?: A Different Kind of Low-Calorie Sweetener. (2018). https:\/\/www.foodinsight.org\/what-is-allulose-natural-low-calorie-sweetener-keto<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

[2]<\/a> Zhang, W., Yu, S., Zhang, T., Jiang, B., & Mu, W. (2016). Recent advances in D-allulose: Physiological functionalities, applications, and biological production. Trends in Food Science & Technology, 54, 127\u2013137. https:\/\/doi.org\/10.1016\/j.tifs.2016.06.004<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

[3]<\/a> Zhang, W., Yu, S., Zhang, T., Jiang, B., & Mu, W. (2016). Recent advances in D-allulose: Physiological functionalities, applications, and biological production. Trends in Food Science & Technology, 54, 127\u2013137. https:\/\/doi.org\/10.1016\/j.tifs.2016.06.004<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

[4]<\/a> Lee, A. A., & Owyang, C. (2017). Sugars, Sweet Taste Receptors, and Brain Responses. Nutrients<\/em>, 9<\/em>(7). https:\/\/doi.org\/10.3390\/nu907065<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

[5]<\/a> McCain, H. R., Kaliappan, S., & Drake, M. A. (2018). Sugar reduction in dairy products. Journal of Dairy Science, 101(10), 8619\u20138640. https:\/\/doi.org\/10.3168\/JDS.2017-14347<\/a>.<\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

[6]<\/a> Allulose. 2018. https:\/\/caloriecontrol.org\/allulose\/<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

[7]<\/a> Blanco, A., & Blanco, G. (2017). Carbohydrates. In Medical Biochemistry (pp. 73\u201397). Elsevier. https:\/\/doi.org\/10.1016\/B978-0-12-803550-4.00004-5<\/a><\/p>\r\n\r\n\r\n\r\n

[8]<\/a> Nagata, Y., Kanasaki, A., Tamaru, S., & Tanaka, K. (2015). d -Psicose, an Epimer of d -Fructose, Favorably Alters Lipid Metabolism in Sprague\u2013Dawley Rats. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 63(12), 3168\u20133176. https:\/\/doi.org\/10.1021\/jf502535p<\/a><\/p>\r\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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Doutora em Qu\u00edmica pela Unicamp (2017). Bacharel em qu\u00edmica pela Universidade Federal do Cear\u00e1 (2011). Interessada na populariza\u00e7\u00e3o da ci\u00eancia, parcerias, trocas de conhecimentos cient\u00edficos e culturais. Tenho como hobby o ato de \\\"aprender\\\" . O conhecimento sempre me surpreende e fascina. Minha miss\u00e3o \u00e9 compartilhar conhecimento e descobertas cient\u00edficas. Ci\u00eancia para todos! 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Doutora em Qu\u00edmica pela Unicamp (2017). Bacharel em qu\u00edmica pela Universidade Federal do Cear\u00e1 (2011). Interessada na populariza\u00e7\u00e3o da ci\u00eancia, parcerias, trocas de conhecimentos cient\u00edficos e culturais. Tenho como hobby o ato de \"aprender\" . O conhecimento sempre me surpreende e fascina. Minha miss\u00e3o \u00e9 compartilhar conhecimento e descobertas cient\u00edficas. Ci\u00eancia para todos! 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