Estricnina (para quem gosta de RMN)

A estricnina é um veneno bem conhecido e presente em romances policiais, com um LD50 moderadamente baixo (ca 10mg). Você encontrará atualmente mais em RMNs.
estricnina molécula estrutura quimica
O RMN tem um amor pela estricnina por alguma razão. É um bom exemplo de uma molécula com uma estrutura difícil de solucionar, que o RMN resolve com rapidez. Não sei porque isso sempre está em salas de RMN, em uma prateleira com 40 amostras esquecidas (quem deixa todos esses tubos?), um pode conter estricnina suficiente para uma década de histórias da Agatha Christie – estas são aquelas amostras concentradas para 2D. Acho que usam para treinamento?
O interessante é que o ácido tânico aparentemente complexa a estricnina, formando um precipitado, e era uma vez utilizado como um antídoto (provavelmente só em casos de ingestão recente).
http://scienceblogs.com/moleculeoftheday/2007/09/strychnine_is_for_nmr_lovers.php

Original (English) content from Molecule of the Day (http://scienceblogs.com/moleculeoftheday). Content translated with permission, but portuguese text not reviewed by the original author. Please do not distribute beyond this site without permission from both author and translator.

Discussão - 2 comentários

  1. Roberto disse:

    Existem excelentes razões para se utilizar estricnina como padrão para se obter espectros de RMN. Não sei se os leitores deste blog “manjam” um pouco de química, mas o fato da estrutura da estricnina apresentar um anel benzeno, uma dupla ligação, uma carbonila (C=O), átomos de nitrogênio, carbonos 2os, 3os e quaternários, faz a estricnina uma molécula realmente interessante para ser analisada por RMN.
    E, pelo fato de apresentar átomos de nitrogênio em sua estrutura, a estricnina se comporta como uma base (lembram-se? átomos de nitrogênio apresentam um par de elétrons livres, que não formam ligação), e então reage com o ácido tânico formando um sal.
    É isso.

  2. massacritica disse:

    Excelente explicação. Obrigado pelo comentário!

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